Στον πρώτο του αγώνα στην Football League ο Καραϊσκάκης δεν τα κατάφερε,και ηττήθηκε από τον ΑΟ Χανιά Κισσαμικό με 1-0.
Το μοναδικό γκολ του αγώνα σημείωσε στο 56′ ο Ξύδας με σουτ που κόντραρε και σε σώματα έπειτα από κόρνερ του Βρεττού.
Η ομάδα του Κισσαμικού ήταν καλύτερη στη μεγαλύτερη διάρκεια του αγώνα. Στο 90′ ο Τόλι αποβλήθηκε με δεύτερη κίτρινη.
Διαιτητής: Κυρίτσης (ΕΠΣ Δωδεκανήσου)
Βοηθοί: Παπαδάκης-Μαυρουδής (ΕΠΣ Ηρακλείου)
4ος διαιτητής: Κουναλάκης (ΕΠΣ Ηρακλείου)
Κίτρινες κάρτες: Θεολόγου (3′), Παπανίκου (26′), Μακρής (44′), Λαζαρίδης (57′), Τόλι (82′ και 90′), Γκίνη (90+4′), Λουκίνας (90+5′)
Κόκκινη κάρτα: Τόλι (90′)
ΑΟ Χανιά/Κισσαμικός (Γιώργος Πετράκης): Λαζαρίδης, Τόλι, Παντελάκης, Ζιούλης, Αρναούτογλου, Γκίνη, Λεμονής, Βρεττός, Σάλιακας (67′ Σελινιωτάκης), Ξύδας (81′ Ντάγκρας), Λέο (78′ Νικόλτσης).
Καραϊσκάκης Άρτας (Σάκης Παπαβασιλείου): Μέλκα, Παπανίκου, Καραγιαννίδης, Θεολόγου (87′ Μιχάλης), Τσοντάκης, Μακρής, Κόλλινς, Μακρίδης, Γυφτοκώστας (65′ Κυριάκης), Ευαγγέλου (46′ Χούσος), Λουκίνας.
